Tijekom gostovanja u jednom Podcastu, Will Smith je ispričao kako je izgledao jedan jedini izlazak sa Sandy iz grupe Salt-N-Pepa, kada ju je pokušao impresionirati i zavesti.

Smith je ispričao kako je 1988. godine toliko želio osvojiti Sandy da je čak unajmio i šminkerski auto kako bi je impresionirao. „Ta je djevojka bila toliko posebna i želio sam je impresionirati pa sam unajmio bijeli Mercedes kabriolet samo zato što sam trebao nešto posebno za nju. Plan mi je tada bio odvesti je po Hollywood Hillsu, odvesti se do Mulhollanda i gledati s njom zalazak sunca.”, ispričao je Will Smith. Komentirajući u istom intervjuu taj događaj Sandy je rekla kako je bila impresionirana koliko je Smith bio profinjen jer je jednom beskućniku dao sto dolara.

Međutim, dok je ona bila impresionirana, Will je bio prestravljen pokušavajući je zavesti. “Brinuo sam se da ću umrijeti od prestravljenosti jer zapravo ništa od svega toga nisam bio ja. Uvijek sam glumio kao da je sve pod mojom kontrolom a zapravo nije bilo ništa. Uvijek sam pokušavao dati najbolje od sebe ali taj događaj je bio poseban. I nisam mislio da ću uspjeti zavesti je“.

Will Smith nije ju uspio zavesti tog dana ali su nakon toga postali veliki prijatelji.