Uz prijatelje iz Raše, s kojima se stalno družio, brzo se prilagodio. Biti članom „bande“ ulice Petar Drapšina, tu i tamo se potući da bi curice odredile koji im je momak najdraži, bilo mu je tada važnije od glazbe. U školi je bio odličan, pjevušio dječje pjesmice i jedva je čekao subotu da bi se dobro naplesao u diskoteci RKUD Rudar Raša. No, jedan nemili događaj mijenja sve. Radi slabe kontrole u odgoju te naginjući lošem društvu i delinkventnom ponašanju Massimo sudjeluje u relativno ozbiljnom prijestupu. Bio je na straži dok su njegovi prijatelji krali stvari iz jednog supermarketa. Zato je zaradio redoviti odlazak kod socijalnog radnika Branimira koji mu je zapravo pomogao da se stabilizira i nađe novi život. Sve manje izlazi u loše društvo. S majkom dogovara da će ona dići kredit, a on plaćati rate radeći preko učeničkog servisa. Tako je kupio električnu gitaru. Odmah je počeo svirati osam do deset sati na dan. 1979. godine Massimo dolazi u Zagreb.

Upisuje se u treći razred srednje škole Ruđera Boškovića (1980.) i ubrzo s Brankom Terzićem, Vedranom Čupićem i Emilom Krnjićem osniva grupu Dorian Gray. „Ja sam teško ži­vio u to vri­je­me. Ja i moj bu­bnjar di­je­li­li smo je­dnu so­bu, širo­ku ko­li­ko i je­dan kre­vet. Spa­va­li smo za­je­dno u tom kre­ve­tu, a ni­smo ima­li do­volj­no da pla­ti­mo so­bu ne­go smo ci­je­pa­li dr­va sta­roj go­spo­đi. Ko­pao sam vr­to­ve po Za­gre­bu ne bi li od go­spo­đa do­bio odje­ću od nji­ho­vih mr­tvih mu­že­va, ko­ju bih ka­sni­je pre­kro­jio da bih na po­zor­ni­ci izgle­dao ele­gan­tno“, otkrio je medijima Massimo Savić. Godine 1983., kao vođa legendarne grupe Dorian Gray izdaje prvi – “Sjaj u tami”, te dvije godine kasnije drugi album “Za tvoje oči”. Grupa se proslavila zahvaljujući fenomenalnom prepjevu grupe Walker Brothers “The sun ain’t gonna shine anymore”, ali s upečatljivim glasom Massima Savića.

Za taj prepjev zaslužan je Siniša Škarica kojeg je Massimov glas podsjetio na vokal Scotta Walkera, bez obzira što članovi benda nisu imali pojma tko su Walker Brothers.I tako je nastao prvi hit Doriana Graya. Na žalost, članovi benda tih godina su eksperimentirali s drogom. Oni su na to gledali „kao na poticaj za stvaranje glazbe“. Bend se raspao 1986. jer su članovi u Švedskoj potrošili dva i pol puta više dana snimanja od onoga što je Jugoton bio spreman platiti. Jugoton je tražio da ostatak potrošenih sati plate iz svoga džepa. Menadžer Marijan Crnarić uspio je dogovoriti 42 koncerta po bivšoj Jugoslaviji, koje su članovi benda odradili samo za dnevnice. Ostatak zarade otišao je na pokrivanje duga Jugotonu. I bend se raspao zbog besparice i međusobnih optuživanja. Nakon toga Massimo Savić započinje uspješnu samostalnu karijeru i objavljuje četiri albuma u suradnji sa Zrinkom Tutićem. Slijedi zaokret u karijeri i art pop i rock projekti poput albuma na engleskom jeziku Elements ili vokal u grupi Metal Guru, uz istovremeno objavljivanje petog albuma u suradnji s Tutićem – Benzina 1995. Godine, upravo u vrijeme vrhunca hrvatske “dance” glazbe. 1998.je otkazao suradnju Zrinku Tutiću. Mnogo godina kasnije rekao je da je “zdravljem platio suradnju s Tutićem”.

Pet godina poslije, Savić objavljuje novi album „Massimo“. Uzlazna putanja karijere počela je 2002., kad je potpisao ugovor s Aquarius Recordsom koji mu izdaje album “Vještina”. Željan povratka u bend polako je okupio ekipu. “Alkemičari” se okupljaju i pjevač kreće sa serijom koncerata. Nastaje album “Vještina II”. Albumi su to koji su ga vratili u sam vrh hrvatske pop-rock glazbe. Sredinom 2011. godine, Massimo objavljuje ogroman hit “Iz jednog pogleda”, čiji je tekst i glazbu napisao Predrag Martinjak. Ovo je bila prva suradnja između Massima i Peggyja, a proizvela je mnoštvo hitova. Pjesma “Iz jednog pogleda” doživjela je ogroman uspjeh te danas ima čak preko 15 milijuna pregleda na YouTubeu. 2013. godinu posvetio je jubileju 30 godina karijere, a koncert karijere održao je u Areni Zagreb 5. studenog 2022. Više puta nagrađen je i Porinom. Massimo se više puta okušao i kao mentor, odnosno član žirija u pjevačkim showovima. Prvi puta je to napravio 2015. kada je bio član žirija u RTL-ovom X Factoru. Dvije godine kasnije Massimo je još jednom sjeo u žirijevske stolice na RTL-u, no ovaj puta u Zvijezdama. 2019. godine Massimo je postao jednim od mentora na hrvatskoj inačici svjetski poznatog projekta The Voice, piše Večernji list.