Dana 24. kolovoza 1995. godine je Microsoft svijetu predstavio operativni sustav Windows 95. Bio je operativni sustav s grafičkim korisničkim sučeljem. Tijekom njegove izrade predstavljali su ga kao Windows 4.0 i njegovim kodnim imenom Chicago. Windows 95 je stvoren da bi se spojili MS-DOS i Windows proizvodi. Uključivao je napredniju verziju DOS-a koju su zvali MS-DOS 7.0. Windows 95 donio je mnoge promjene u odnosu na Windows 3.1.

Premda ćudljiv, bio je jednostavan za korištenje, prvenstveno zbog Start menija. Bill Gates se dosjetio da bi ‘Start Me Up’, petnaest godina stara pjesma The Rolling Stonesa, bila idealna za njegovu marketinšku kampanju, pa je osobno obavio razgovor s Mickom Jaggerom, koji mu je lupio cifru u milijunima  dolara za koju je mislio da je poprilično velika, a Gates je bez pogovora platio. Pretpostavlja se da je Microsoft platio oko 14 milijuna dolara za tu pjesmu. Microsoftova 300 milijuna dolara vrijedna kampanja postigla je da ljudi čekaju u ogromnim redovima da bi dobili svoj primjerak Windowsa.

Reklama za Windows 95 sa ‘Start Me Up’ bila je marketinško remek-djelo i osvojila je sve ciljane skupine – od klinaca koje je oduševio jednostavan zarazni riff do baby-boomera kojima su Stonesi bili poznato ime.