Rođen je 3. listopada 1895. godine u selu Konstatinovu, u Rjazanskoj guberniji, u seljačkoj obitelji. Završio je učiteljsku školu, ali se njegov nemirni duh nije mogao skrasiti u učiteljskom zvanju. Rano se zaposlio u moskovskoj tiskari u kojoj je upoznao više pisaca. Godine 1913. upisuje kao izvanredan student Moskovsko gradsko narodno sveučilište, a u to vrijeme objavljuje i prve pjesme u uglednim časopisima.

Njegovi stihovi, posvećeni selu i prirodi unijeli su u rusko pjesništvo melodioznost, spontanost i metaforičnost seoskih običaja i vjerovanja. Mnoge su Jesenjinove pjesme ne samo nadahnute prirodom već i napisane u izravnom obraćanju njoj. I sam će reći: “Posljednji sam pjesnik sela”.

U životu slijedio je imažinistički stil: boemski život, stvaranje i razgovor o stvaralaštvu po kavanama, izazivanje skandala. Od njegovih brojnih, burnih ljubavnih i bračnih veza, legendarnom je postala ona s Isadorom Duncan, slavnom američkom plesačicom, sedamnaest godina starijom. S njom je putovao Europom i Amerikom, potičući ulogu seljaštva u društvenom preobražaju te osjećaj bratstva među ljudima.

Samoubojstvom u lenjingradskom hotelu krajem 1925. godine, završen je buran život pjesnika i čovjeka koji će naraštajima biti utjelovljenjem romantičarskog zamišljaja pjesnika i životnog stila, nazvanog jesenjinština.