Prva ceremonija dodjele Oscara u povijesti održana je 16. svibnja 1929. godine. Dogodilo se to u hotelu Hollywood Roosevelt u Los Angelesu. Nagrade je dodijelila Akademija filmskih umjetnosti i znanosti, osnovana dvije godine ranije na poticaj poznatog filmaša Louisa Mayera (iz kompanije MGM, tj. Metro-Goldwyn-Mayer). Dodijeljeno je 15 kipića Oscara, koji su dizajnom ostali gotovo nepromijenjeni sve do danas.

Kipiće je izradio kipar George Stanley, a kao model mu je poslužio meksički glumac Emilio El Indio Fernández, kojeg su jedva nagovorili da pozira gol za tu priliku. Kipići prikazuju golog muškarca koji drži križarski mač, visoki su 34 centimetra i teški 3.85 kilograma. Izrađeni su od legure nazvane britanij (93 % kositra, 5 % antimona i 2 % bakra), a izvana su pozlaćeni.

Postoji više teorija o tome kako je nagrada dobila naziv Oscar. Jedna je od najpopularnijih teorija da je knjižničarka i tajnica Akademije Margaret Herrick izjavila da je kipić podsjeća na njenog ujaka Oscara, pa se to ime uhvatilo. No i glumica Bette Davis tvrdila je da je ona nazvala kipić tim imenom po svom prvom suprugu.

Na prvoj dodjeli Oscara za najbolju mušku ulogu dobio je Emil Jannings, poznat po tome što je kasnije u Hitlerovoj Njemačkoj glumio u nacističkim propagandnim filmovima, a Joseph Goebbels ga je proglasio umjetnikom Reicha. Počasnu nagradu dobio je na prvoj dodjeli i slavni Charlie Chaplin.