Orlandov stup najstarija je sačuvana javna skulptura u Dubrovniku. Dugo je bio i jedini svjetovni spomenik posvećen nekoj ličnosti u tom gradu.

Prvotno je Orlando bio okrenut prema istoku, no položaj mu je često mijenjan. Oluja je srušila Orlandov stup 6. siječnja 1825. godine te je smješten u Knežev dvor. Tada su Dubrovnikom vladali Austrijanci koji su odugovlačili s popravkom pa je stup popravljen tek 50 godina kasnije. Vraćen je na trg tek 1878. i tada je okrenut prema sjevernoj strani.

Kako se na Orlandovom stupu često vijori zastava na visokom jarbolu u koji udara vjetar, konstantno se pojavljuju pukotine. Na Orlandovom su stupu pukotine sve veće, a propada i kameno postolje. Međutim, iako većina smatra kako treba napraviti repliku, a original skloniti s mjesta na kojemu na njega utječu atmosferske prilike, ne slažu se baš svi s tom idejom.

Ne samo da ga često oštećuju prirodne nepogode, već i ljudi. Znali su mu iskriviti mač, pa onaj koji se sad nalazi na stupu nije originalni nego replika. U rezervi uvijek postoji jedan zamjenski, kako bi se mogao zamijeniti isti dan kada vandali oskrvnu spomenik.