Vraćajući se 1956. godine sa zabave koju je organizirala Elizabeth Taylor, Montgomery Clift je automobilom udario u stup. Auto je bio potpuno smrskan, a očevici su pozvali Elizabeth Taylor. Ona je dojurila na mjesto nesreće i vidjevši da se Clift guši, izvadila mu slomljen zub ispod jezika. Montgomery je slomio vilicu i nos, dobio nekoliko većih posjekotina na licu koje su zahtijevale intervenciju plastičnog kirurga. Iako je operacija bila uspješna, razlika lica prije i poslije nesreće je bila izražajna. Producenti filma ‘Drvo života’, u kojem je Clift upravo glumio, nisu krili zabrinutost za prijem i komercijalni uspjeh filma, što je Montgomeryja dovelo do očajanja pa je počeo piti i koristiti tablete za smirenje. Tada se pojavila velika razlika između čovjeka prije i poslije prometne nesreće.

Elizabeth Taylor je oduvijek zauzimala posebno mjesto u njegovom životu. Ona ga je vatreno branila i podržavala kada je izjavio da je gay. Često su viđani zajedno, na premijerama i zabavama. Clift je zbog svog promijenjenog izgleda posle operacije predstavljao rizik i kocku svakom redatelju, pa je postajao sve manje tražen.

Elizabeth Taylor je 1966. snimala dramu ‘Odsjaji u zlatnom oku’ i teškom mukom je uvjerila producente da Cliftu dodijele glavnu mušku ulogu. Da bi to ostvarila, morala je svoju cjelokupnu zaradu od filma staviti u zalog za potencijalni neuspjeh zbog angažiranja poružnjelog glumca.

No, Montgomery Clift (45) umro je 23. srpnja 1966. godine, kada je film bio u predprodukciji, pa je uloga poručnika Weldona pripala Marlonu Brandu.

Elizabeth Taylor je izjavila je Clift bio najčarobniji čovjek i najemotivniji glumac koga je ikada upoznala. Marilyn Monroe je rekla da je Montgomery bio u gorem psihičkom stanju čak i od nje.