Sa svojim mekanim glasom ogromnog raspona nije bio omiljen samo među ljubiteljima glazbe. Žene su padale na koljena pred Sinatrom. Mnoge su popločale njegov put, a koliko ih je stvarno bilo – ostaje tajna.

Prva supruga bila je Nancy Barbato. Za legendarnog plavookog pjevača udala se 4. veljače 1939. godine. Kada su se zaručili ona je imala tek 17, dok je Frank imao 19 godina. Iako joj Sinatra od početka nije bio vjeran, obećao joj je da će se promijeniti te je ona pristala na brak u kojem su dobili troje djece. Upoznali su se u ljetnjem kampu 1934. godine, dok je Nancy na terasi lakirala nokte, a Frank joj je na ukuleleu svirao ljubavne pjesme. Nancy je majka njihovo troje djece i uvijek mu je držala stranu, bez obzira što ju je varao na svakom koraku. Njihov brak okončan je početkom ’50-ih, nakon njegove afere s glumicom Avom Gardner.

Kasnije se Sinatra još dva puta ženio – s Miom Farrow i Barbarom Marx. A i listi ostalih žena s kojima je bio – nema kraja. Od poznatih tu su Judy Garland, Lauren Bacall, Juliet Prowse, Marilyn Monroe, Angie Dickinson….

Nancy Barbato Sinatra ih je sve nadživjela. Umrla je 2018. u svojoj 102. godini života.