Tijekom  svoje vrlo kratke karijere, Montgomery Clift je bio četiri puta nominiran za Oscara za najboljeg glavnog glumca, i jednom za najboljeg sporednog. Najuspješnije uloge ostvario je u filmovima ‘Priznajem’, Mjesto pod Suncem’ i ‘Suđenje u Nürnbergu’, a njegov najpoznatiji film je ‘Odavde do vječnosti’. Nakon prometne nesreće 1956. godine, i plastične operacije kojoj je morao biti podvrgnut, postaje sve manje tražen među redateljima te tako i njegova popularnost opada.

Bio je veoma voljen od strane svojih kolega. Neki od njegovih dobrih prijatelja su bili Marilyn Monroe, James Dean, Marlon Brando i Elizabeth Taylor, koja ga je podržala i hrabrila kada se deklarirao kao biseksualac.

Montgomery Clift je umro 23. srpnja 1966. godine, u svojoj kući u New Yorku. Bio je u 46. godini života. Dan prije toga proveo je ležeći u svom krevetu, mrzovoljan i zamišljen. Njegov asistent, Lorenzo James, koji je s njim živio, kaže da Clift tog dana uopće nije razgovarao s njim. Kada je navečer otišao kod njega da mu poželi laku noć, film ‘Neprilagođeni’ je bio na jednom tv-programu pa ga je upitao želi li ga  gledati, na što je Clift odgovorio: Nikako! To su mu bile posljednje riječi. Slijedećeg dana je Lorenzo pokušao otvoriti  vrata Montgomeryjeve sobe, ali ona su bila zaključana. Otrčao je do vrta i ljestvama se popeo do prozora Cliftove sobe. Unutra je zatekao glumca mrtvog. Kaže da je Montgomery ležao na krevetu stisnutih šaka, bio je gol i nosio naočale. Obdukcija je pokazala da je Clift, koji je često patio od povećanog krvnog tlaka i dizenterije, umro od srčanog udara.

Sahrani je prisustvovalo 150 ljudi, između ostalih i Frank Sinatra i Lauren Bacall. Elizabet Taylor, koja je tada bila u Parizu, poslala je cvijeće.