Kris Kristofferson je rođen 22. lipnja 1936. godine u malom gradu Brownsville, u saveznoj državi Texas. Otac mu je bio general američkog ratnog zrakoplovstva, a majka domaćica. Kristoffersonovi su porijeklom iz Švedske i tijekom generacija su bili visoki časnici, najprije u švedskoj, a onda i u američkoj vojsci.

Kao dječak se s obitelji često selio po mnogim mjestima širom SAD-a, zbog prirode očeve službe, tako da je srednju školu završio u gradu San Mateo u Kaliforniji. Nakon položene mature, Kris, kao dobitnik prestižne Rhodes stipendije, odlazi na studije engleske književnosti na Merton College, oxfordskog sveučilišta.

Prijavio se za odlazak u rat u Vijetnamu, ali je umjesto toga poslan na obuku za rezervne časnike na američkoj nacionalnoj vojnoj akademiji “West Point”, a po njenom završetku proveo je tri godine kao pripadnik helikopterskih i padobranskih jedinica stacioniranih u američkim bazama u tadašnjoj Zapadnoj Njemačkoj.

Napredovao je do čina kapetana i stekao status vojnog veterana. Vještina upravljanja vojnim helikopterom kasnije mu je bila od koristi. Naime, po okončanju vojne službe i povratku u SAD, radio je kao pilot helikoptera na naftnoj platformi u Meksičkom zaljevu. To je bio jedan od mnogih poslova koje je u to vrijeme radio kako bi prehranio obitelj.

Sredinom ’60-ih odlazi u Nashville, u saveznu državu Tennessee, centar tadašnje folk i country glazbene scene. U početku je radio kao član pomoćnog osoblja u studiju u kojem su snimali njegovi idoli i najveće glazbene zvijezde tog vremena, među kojima su bili Bob Dylan i Johnny Cash. Upravo je Cash taj koji je prvi prepoznao Krisov izuzetan tekstopisački talent i potaknuo ga da počne snimati vlastite pjesme. To je bio i početak velikog prijateljstva koje su njih dvojica imali sve do Cashove smrti 2003. godine.