Na današnji dan davne 1969. godine, započeo je festival američke mlade kontrakulture. Tijekom četiri dana, u Bethelu su karijeru započeli novi glazbenici poput Santane, Joe Cockera i Crosby, Stills, Nash & Young.

Grupa promotora izvorno su zamislili festival kao način za prikupljanje sredstava za izgradnju studija za snimanje u blizini grada Woodstock u New Yorku. Dugogodišnja kolonija umjetnika već je bila baza za Boba Dylana i druge poznate glazbenike. Unatoč relativnom neiskustvu, uspjeli su dogovoriti nastupe s tadašnjim najpoznatijim umjetnicima, uključujući tako Jefferson Airplane, The Who, Grateful Dead, Sly i Family Stone, Janis Joplin, Jimi Hendrix, Creedence Clearwater Revival i još mnogih drugih.

Nakon što su Woodstock i obližnji grad Wallkill odbili dati dopuštenje za održavanje festivala, mliječni farmer Max Yasgur spasio je sve u posljednji trenutak. Naime, dao je promotorima pristup na svojih 600 jutara zemlje u Bethelu, 80-ak kilometara udaljenom od Woodstocka.

Procjene o sudjelovanju povećane su s 50.000 na oko 200.000, ali kad su u petak, 15. kolovoza otvorena vrata festivala, više od 400.000 ljudi guralo se kako bi ušlo na farmu. Oni bez ulaznica, prošli su kroz rupe u ogradi, a organizatori su na kraju bili prisiljeni učiniti događaj besplatnim.