U vrijeme snimanja filma 1988. godine Sinatra je imao 70 godina, ali mu je svejedno ponuđena uloga u filmu „Umri muški“ jer je po ugovoru sa producentima bio dužan glumiti u tom filmu koji je nastao na predlošku romana „Nothing Lasts Forever“ Rodericka Thorpa koji je napisao i djelo „The Detective“ u kojem je Sinatra imao glavnu ulogu i koji je 1968. godine kada je prikazana bio jedan od najvećih kino hitova te godine u svijetu. Sam film „Umri muški“ nije na kraju bio izravan nastavka filma „The Detective“ ali je svejedno Sinatra bio predložen za glavnu ulogu. Frank Sinatra ipak je odbio ulogu, a jednako je zanimljiva činjenica da su ulogu u filmu potom odbili i Arnold Schwarzenegger, Sylvester Stallone, Clint Eastwood, Mel Gibson, James Caan i Richardu Gereu dok je Bruce Willis među zadnjima uzet uopće u obzir za tu ulogu.

Inače, redatelj filma „Umri muški“ John McTiernan nedavno se uključio u raspravu o tome je li njegov film božićni film. “Nismo namjeravali da to bude božićni film, ali radost koja je iz njega potekla pretvorila ga je u božićni film”, objasnio je. Bruce Willis još je 2018. godine komentirao rasprave je li „Umri muški“ božićni film te kategorički izjavio: „Umri muški“ nije božićni film. To je prokleti film Brucea Willisa! ”