Počeo je u filmovima B produkcije, televizijsku slavu stekao je pedesetih u vestern-serijalu “Rawhide”, a na filmskom platnu proslavio se u špageti-vesternima redatelja Sergia Leonea, poput hitova “Za šaku dolara” i “Dobar, loš, zao”. Svjetsku je slavu stekao ulogom “prljavog Harryja”, vrlo grubog, surovog i nasilnog inspektora Harryja Callahana iz policije San Francisca, simbola muškosti kojeg je glumio u svih pet filmova.

“Ponekad razočaram ljude kada nisam poput likova koje sam glumio u filmovima. Ali, tko bi želio stalno biti imaginarni lik. Najdraži su mi oni obožavatelji koji mi sramežljivo priđu i kažu da im se svidio neki moj film i odu” ,  rekao je Eastwood, koji je jedno vrijeme bio gradonačelnik kalifornijskog gradića Carmel, a slobodno vrijeme najviše voli provoditi u meditaciji, igranju golfa, sviranju jazz standarda ili komponiranju glazbe (ponajviše za vlastite filmove).

S takvim talentom postigao je i ono što rijetko koja hollywoodska zvijezda uspije, odnosno da njegova redateljska karijere nadvisi onu glumačku, a za to je do sada osvojio četiri Oscara.

Clint Eestwood ima osmero djece sa šest različitih žena, a vjernost mu nikada nije bila jača strana, tako je za vrijeme prvog braka bio u vezama s još devet žena. “Volim žensko društvo, ali nisam osoba za druženje na duge staze, nego više za romanse. I najbolje iz tih romansi što se izrodilo su sva moja djeca.”