Rođeni Splićanin u svojoj karijeri je pet puta osvajao Davis Cup, i to s tri različite reprezentacije: Njemačkom, Hrvatskom i Srbijom.

Najbolji plasman na međunarodnoj ljestvici bilo mu je 12. mjesto (1973.). Igrao je jedno finale Grand Slam-a u singlu, kada je na French Openu 1973. godine izgubio od Iliea Năstasea. A osvojio je US Open 1970. godine u paru s Francuzom Pierreom Barthèsom. Osam godina prije, bio je finalist Wimbledona 1962. u muškim parovima igrajući zajedno s Borom Jovanovićem, izgubivši od južnoafrikanskog para. Kao trener njemačkih tenisača s Borisom Beckerom i Michaelom Stichom je 1988. i 1989., te 1993. osvojio Davis kup.

– Jako sam zadovoljan s time što sam napravio u Davis Cupu. Jedanaest godina s Njemačkom nismo izgubili kući, i triputa smo ga osvojili. S Hrvatskom sam od četvrte lige, a sa Srbijom od treće lige stigao do vrha. Poštovali su me i zato im hvala. Becker mi je tako nakon sedam, osam godina suradnje rekao da je malo promislio i shvatio da su »Boris i Niki jači su nego sam Boris«. Trebalo je biti diplomat, imati nos, imati znanje i ući u dušu i psihu igrača. Trebalo je raditi na ljudima i dobiti kredibilitet, koji ide s rezultatima. Hvala Bogu, toga je bilo. Novak Đoković je 2007. godine “nagovorio” svog mentora da preuzme odgovornost u momčadi Srbije. “Oko podne me je to pitao, a već navečer sam pristao”, otkrio je kasnije Splićanin s pruskom disciplinom i mentalitetom, kako ga se u Njemačkoj znalo opisivati.

Mnogi mu u Hrvatskoj nikada nisu oprostili “srpsku epizodu” – iako je baš Hrvatskoj 2005. godine podario jedan od najvećih sportskih uspjeha – prvi trijumf u Davis Cupu. Sportskog kozmopolitu Pilića sve to nije opterećivalo: “Ja sam sportaš, ne političar. Ja ne poznajem granice.”