Umjetnica i aktivistica Suze Rotolo bila je prva djevojka Bob Dylana kada se on doselio u New York 1961. godine. Upravo je ona zaslužna za upoznavanje Dylana s mnogobrojnim temama o kojima je kasnije pjevao. Sigurno to nije bio jedini njegov način zahvale njegovoj djevojci, ali jedan od njih je bio objava njihove fotografije na albumu ‘The Freewheelin” koji je izašao 27. svibnja 1963. godine. Inače, ova kultna fotografija nastala je nedaleko od njihovog stana u kojem su živjeli, nalazio se na West Fourth Streetu.

Postali su par 1961. godine, ubrzo nakon što je Dylan stigao u New York. U to vrijeme ona je imala samo 17 godina i navodi se da je bila inspiracija za mnoge njegove rane ljubavne pjesme, uključujući ‘Don’t Think Twice It’s All Right’, u kojoj je napisao: “Nekada sam volio ženu, više dijete bih rekao bih, dao sam joj svoje srce, ali je ona htjela moju dušu.” U svojoj autobiografiji Dylan se sjeća prvog susreta sa Rotolo na koncertu: “Od samog početka nisam mogao odvojiti oči s nje. Ona je bila najerotičnija žena koju sam ikada vidio. Imala je bijelu kožu i zlatnu kosu, punokrvna Talijanka. Počeli smo pričati i moja glava se zavrtjela. Kupidova strijela je letjela oko mojih ušiju i ranije, ali ovaj put me je udarila u srce i oborila s nogu.” A Suze Rotolo ga je 2008. opisala u svojim memoarima kao” zabavnog, zanimljivog, intenzivnog i … upornog”. Kasnije je otkrila i da je bio živahan, smiješan i ljubazan u jednom trenutku, ali je u sljedećem bio sposoban da se potpuno povuče do točke okrutnosti.”

Uglavnom, nije prošlo mnogo vremena od prvog susreta i par je počeo živjeti zajedno. Veza se završila 1964. godine.